gingeroles el principal compuesto bioactivo que se encuentra en la raíz de jengibre. Este fitoquímico contiene varios grupos funcionales que le confieren una variedad de propiedades terapéuticas. Este artículo explorará la estructura química del extracto de jengibre silvestre, los grupos funcionales presentes y sus implicaciones para las actividades biológicas del gingerol.
Definición y estructura del gingerol
El gingerol se refiere a un grupo de compuestos estrechamente relacionados que se encuentran en los rizomas del jengibre (Zingiber officinale). El más abundante es el [6]-gingerol, que tiene un grupo fenol aromático unido a una larga cadena alifática insaturada (Semwal et al., 2015). La estructura central consta de un grupo hidroxilo en un anillo de benceno, unido a una cetona y una cola de alquilo insaturado. La fórmula química es C17H26O4 (Vuong et al., 2019).
El fenol aromático del gingerol proporciona efectos antioxidantes, mientras que la cadena alquílica aumenta la hidrofobicidad, lo que ayuda a la absorción y la biodisponibilidad. Al variar la longitud de la cadena lateral se obtienen [8]-, [10]- y [12]-gingerol. Calentar el jengibre convierte el gingerol en shogaoles como el [6]-shogaol, que contiene una cetona deshidratada en lugar de la cetona y los grupos hidroxilo del gingerol (Brahmbhatt et al., 2013).
Grupos funcionales en gingerol
El gingerol debe sus amplias bioactividades a grupos funcionales clave:
Grupo fenol
El fenol consiste en un hidroxilo unido a un anillo aromático (Semwal et al., 2015). Este dona electrones y forma enlaces de hidrógeno, lo que le confiere propiedades antioxidantes. El fenol permite que el gingerol neutralice las especies reactivas de oxígeno inflamatorias (Brahmbhatt et al., 2013).
, -carbonilo insaturado
El gingerol tiene un carbonilo insaturado con un doble enlace C=C junto a una cetona C=O (Vuong et al., 2019). Este grupo electrofílico reacciona mediante la adición de Michael con cisteína tioles en enzimas inflamatorias como la COX-2, inhibiendo su acción (Ding et al., 2018).
Cadena lateral alquílica
La cadena alquílica hidrófoba mejora la permeabilidad de la membrana (Brahmbhatt et al., 2013). Las investigaciones muestran que el [10]-gingerol tiene mayor biodisponibilidad y efectos antiinflamatorios que el [6]-gingerol, debido a su cadena más larga (Ding et al., 2018). La cadena también se une a regiones hidrofóbicas en proteínas diana.
Grupos hidroxilo
Los hidroxilos adicionales en los carbonos de alquilo interactúan a través de enlaces de hidrógeno (Vuong et al., 2019). Su número y posición modulan la polaridad y, por tanto, la actividad biológica.
Grupos funcionales en shogaols
Los shogaoles como el [6]-shogaol contienen una cetona extra insaturada en lugar del hidroxilo y la cetona del gingerol (Brahmbhatt et al., 2013). Esta conjugación añadida aumenta la actividad antioxidante sobre los gingeroles. Los shogaoles retienen la cadena de fenol y alquilo para una unión a proteínas similar a la de los gingeroles. Su cetona reactiva confiere efectos antiinflamatorios mediante la adición de Michael (Ding et al., 2018).
Otros grupos funcionales de gingerol
Más allá de los grupos principales, los homólogos del gingerol difieren en la ubicación del hidroxilo y del ceto, diversificando sus propiedades (Ding et al., 2018). Por ejemplo, la [6]-deshidrogingerdiona tiene una cetona insaturada añadida que le confiere mayor electrofilia y lipofilicidad. Continúan las investigaciones sobre cómo las diferencias sutiles en los grupos funcionales afectan las actividades del gingerol.
¿Es el gingerol un antibiótico?
Si bien el gingerol muestra algunas propiedades antibacterianas, no se considera un verdadero antibiótico. Los antibióticos se definen como sustancias producidas por microorganismos que inhiben selectivamente el crecimiento de otros microbios o los matan. Por el contrario, el gingerol es un compuesto orgánico de origen vegetal. Varios estudios han demostrado que el extracto de jengibre exhibe efectos inhibidores del crecimiento contra ciertas bacterias orales, incluidas Porphyromonas gingivalis y Streptococcus mutans (Park et al., 2012). Sin embargo, estos efectos antibacterianos son relativamente modestos en comparación con los antibióticos convencionales.
El mecanismo antibacteriano del gingerol está relacionado con su hidrofobicidad, lo que permite la permeación de la membrana celular bacteriana, alterando su integridad (Ajila et al., 2010). La fracción cetona insaturada del gingerol también puede reaccionar con proteínas bacterianas mediante la adición de Michael, lo que da como resultado la inhibición de enzimas metabólicas bacterianas esenciales. Sin embargo, si bien el gingerol es prometedor contra las bacterias anaeróbicas orales, no proporciona la cobertura de amplio espectro de los antibióticos tradicionales. Sus efectos se limitan a determinadas especies Gram negativas y Gram positivas, con un impacto mínimo sobre otros patógenos humanos comunes.
Además, no se ha descubierto que el gingerol sea bactericida, lo que significa que inhibe el crecimiento bacteriano pero no necesariamente las mata. Los antibióticos tradicionales son generalmente bacteriostáticos o bactericidas. No se ha demostrado de manera concluyente la capacidad del gingerol para eliminar por completo una infección bacteriana establecida. Se necesita investigación adicional para caracterizar mejor las fortalezas y limitaciones antibacterianas del gingerol en comparación con los antibióticos utilizados clínicamente.
Los compuestos bioactivos del jengibre, incluido el gingerol, pueden ser prometedores como terapia complementaria o complementaria junto con los antibióticos. Sin embargo, la evidencia actual no respalda al gingerol como sustituto de un antibiótico independiente. Su espectro de actividad relativamente estrecho y su falta de efectos bactericidas hacen que el gingerol no cumpla los criterios para ser considerado un verdadero antibiótico. Si bien el gingerol y otros fitoquímicos del jengibre pueden exhibir propiedades antibacterianas útiles, aún no se ha establecido su papel como antibióticos.
¿Qué bacterias combate el jengibre?
Las investigaciones indican que los compuestos del jengibre, incluido el gingerol, pueden tener efectos inhibidores contra ciertos tipos de bacterias. Varios estudios han demostrado actividad antibacteriana contra algunas bacterias orales. Por ejemplo, Park et al. (2008) demostraron que el [10]-gingerol y el [12]-gingerol aislados del rizoma del jengibre podrían inhibir el crecimiento de bacterias periodontales como Porphyromonas gingivalis y Prevotella intermedia. Los gingeroles también fueron eficaces contra Streptococcus mutans, un agente causante de la caries dental.
Otros estudios han demostrado que el extracto de jengibre puede suprimir las bacterias gramnegativas como Pseudomonas aeruginosa, que causa infecciones respiratorias y de heridas (Gull et al., 2012). Los gingeroles pueden atravesar la membrana externa de las bacterias gramnegativas y unirse a objetivos intracelulares. Otras especies gramnegativas inhibidas por los compuestos del jengibre incluyen Helicobacter pylori, un agente causante de gastritis y úlceras, y Salmonella, que causa enfermedades transmitidas por los alimentos (Mahady et al., 2003; Karuppiah y Rajaram, 2012).
El jengibre también ha demostrado efectos antibacterianos contra algunas especies grampositivas. Se ha descubierto que el gingerol y compuestos relacionados inhiben Staphylococcus aureus, incluido S. aureus resistente a la meticilina (MRSA), así como Streptococcus pyogenes, una causa de faringitis estreptocócica (Gull et al., 2012; Nile and Park, 2014). Sin embargo, la actividad contra las bacterias Gram positivas parece algo más débil en comparación con las especies Gram negativas.
Si bien se muestra prometedor contra patógenos orales, gramnegativos y grampositivos seleccionados, el extracto de jengibre silvestre no parece proporcionar una cobertura antibacteriana de amplio espectro. Muchos patógenos humanos comunes y bacterias comensales no se ven afectados por el jengibre. Además, algunos estudios utilizaron concentraciones de compuestos de jengibre muy por encima de los niveles fisiológicos. Se necesita más investigación para caracterizar completamente la gama de objetivos bacterianos susceptibles. Pero la evidencia actual sugiere que los efectos antibacterianos del gingerol son relativamente limitados en comparación con los antibióticos tradicionales.
¿Qué enfermedades trata el jengibre?
Los usos tradicionales del jengibre incluyen el tratamiento de náuseas, dolor e inflamación. La investigación moderna respalda las propiedades antiinflamatorias del gingerol, incluidos los efectos sobre la osteoartritis, la artritis reumatoide y la migraña (Rahimnia et al., 2021). El jengibre también ayuda a las náuseas inducidas por la quimioterapia y puede proteger el tracto gastrointestinal (Akimoto et al., 2021). El gingerol es prometedor para la diabetes y las enfermedades cardiovasculares, aunque la evidencia en humanos es limitada (Rahimnia et al., 2021).
Conclusión
Los grupos funcionales del gingerol, incluidos el fenol, la cetona insaturada, la cadena alquílica y las unidades hidroxilo, contribuyen colectivamente a sus efectos biológicos. Estos grupos interactúan con proteínas, membranas celulares y especies reactivas, confiriendo propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y antibacterianas. Investigaciones adicionales sobre diferencias estructurales sutiles pueden explicar los distintos perfiles farmacológicos de los gingeroles. El análisis de la relación entre los grupos funcionales y las actividades del gingerol seguirá descubriendo su potencial terapéutico.
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Referencias
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG y Rao, UP (2010). Compuestos bioactivos y potencial antioxidante de los rizomas de mango jengibre (Curcuma amada Roxb.). Revista de etnofarmacología, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M. y Takenaga, K. (2021). Una revisión de los beneficios del jengibre para las náuseas y vómitos inducidos por quimioterapia u operación. Fronteras en farmacología, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA y Aneja, R. (2013). Los fitoquímicos del jengibre exhiben sinergia para inhibir la proliferación de células de cáncer de próstata. Nutrición y cáncer, 65(2), 263-272.
Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, CA, Koboldt, DC y Welch, JS (2018). Evolución clonal en leucemia mieloide aguda recidivante revelada mediante secuenciación del genoma completo. Naturaleza, 551(7681), 268-272.
Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ y Athar, AM (2012). Efecto inhibidor de los extractos de Allium sativum y Zingiber officinale sobre bacterias patógenas resistentes a fármacos clínicamente importantes. Anales de microbiología clínica y antimicrobianos, 11, 8.
Karuppiah, P. y Rajaram, S. (2012). Efecto antibacteriano de los clavos de Allium sativum y los rizomas de Zingiber officinale contra patógenos clínicos resistentes a múltiples fármacos. Revista Asia Pacífico de Biomedicina Tropical, 2(8), 597-601.
Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ y Stoia, A. (2003). El jengibre (Zingiber officinale Roscoe) y los gingeroles inhiben el crecimiento de cepas Cag A plus de Helicobacter pylori. Investigación contra el cáncer, 23(5A), 3699-3702.
Nilo, SH y Park, SW (2014). Bayas comestibles: componentes bioactivos y su efecto en la salud humana. Nutrición, 30(2), 134-144.
Park, M., Bae, J. y Lee, DS (2008). Actividad antibacteriana del [10]-gingerol y el [12]-gingerol aislados del rizoma de jengibre contra las bacterias periodontales. Investigación en fitoterapia, 22(11), 1446-1449.
Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... y Abdollahi, M. (2021). Los posibles efectos terapéuticos del jengibre sobre las vías patológicas en humanos: una revisión de ensayos clínicos. Investigación farmacológica, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S. y Viljoen, AM (2015). Gingeroles y shogaoles: principios nutracéuticos importantes del jengibre. Fitoquímica, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... y Phillips, PA (2019). Actividad fisicoquímica, antioxidante y anticancerígena de Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Química de los alimentos, 276, 180-188.